Esta festividad es una de las más significativas de los pueblos indígenas de Oaxaca, ya que es una acción de compartir y de fortalecer la amistad.

El término Guelaguetza proviene del zapoteca: guela, que indica cualidad o característica de algo y, guetza, significa cortesía o finura. Por lo que su acepción resumida es "el acto de cortesía por excelencia" y en su concepto más amplio es un sistema de ayuda mutua que implica devolver el favor cuando un miembro de la comunidad es favorecido. Por ejemplo, en el nacimiento de un niño se dan regalos o dinero, por lo que el beneficiado lo devolverá en otro momento a cada uno de los que le ayudaron. Es importante precisar que la Guelaguetza es diferente del tequio, ya que éste se conceptualiza como una cooperación de beneficio colectivo (por ejemplo en la construcción de un camino), en tanto que la Guelaguetza es una ayuda de tipo interpersonal.

En esta fiesta se fortalece la cohesión de los grupos participantes y se da bajo un marco pluricultural. También es conocida como "Lunes del Cerro", ya que se realiza en el cerro del Fortín de la ciudad de Oaxaca, inicia el primer lunes de la segunda quincena de julio y dura diez días.

Al Cerro del Fortín acuden de las siete regiones del estado de Oaxaca, autoridades, músicos, integrantes de las danzas y bailes, artesanos, comerciantes y público en general.

Los antecedentes de esta festividad se remontan al periodo prehispánico en cultos que se realizaban a las distintas deidades, como la diosa Centeocihuatl, cuya fiesta se hacia durante el cuarto mes del calendario ritual conocido como Huey Tozostli, en el cual se rendía culto al maíz tierno.

En el periodo colonial y durante la Independencia, se sabe de la asistencia a las fiestas del Lunes del Cerro bajo el marco religioso de la Virgen del Carmen, se incluía el Baile de los Gigantes con sus marmotas, objetos elaborados de carrizo, papel, cartón, manta pintada, etcétera, los cuales eran maniobrados por el portador. Existen datos que refieren que este baile dejó de aparecer a partir del año de 1882, pero se continúo con la costumbre de ir al Cerro el domingo y lunes siguiente al 16 de julio, pese a la ausencia de los monigotes gigantescos.

En el recorrido histórico de las festividades oaxaqueñas, este acontecimiento se sigue realizando con sus cambios e innovaciones de los mismos oaxaqueños; de manera especial de las autoridades tradicionales y civiles. Esta fiesta es denominada Guelaguetza o Gundalezaa a partir del año de 1951.

La Guelaguetza comienza con las calendas, que son un desfile para invitar a toda la gente a la fiesta. El desfile es encabezado por la diosa Centeotl, representada por una joven elegida por la comunidad a partir de que tenga amplio conocimiento de las tradiciones de su pueblo. A ella le siguen el grupo de marmotas y a continuación las chinas oaxaqueñas y los danzantes representativos de las siete regiones, quienes portan la vestimenta tradicional de su región. El desfile se cierra con los bailadores de la Danza de la Pluma. El desfile y los bailes duran aproximadamente 5 horas.

Entre la música y danzas que participan en esta fiesta están el Fandango Mixe y el Jarabe Yalateco de la región de la Sierra; la Flor de Piña y Flor de Naranjo de la Cañada; el Jarabe Triqui y la canción mixteca de la región Mixteca; los jarabes y chilenas de la Costa; los sones de la Región del Papaloapan; las Tehuanas y la Sandunga del Istmo y las chinas Oaxaqueñas de los Valles Centrales.

No puede faltar la Danza de la Pluma que representa la conquista de México por lo españoles, pero oculta significados muy profundos de la grandeza de las culturas mesoamericanas.

La indumentaria utilizada en esta danza incluye un enorme penacho de plumas adornado con espejos, un cetro en forma de corazón, una capa de vivos colores, pantalón con bandas de seda y flecos dorados. Todo esto y los movimientos realizados por los danzantes le dan un toque de majestuosidad a esta danza que es acompañada por una banda de música.

En años recientes, se ha incluido como parte de la Guelaguetza la representación de la leyenda de la princesa Donaji, hija del rey Zapoteca Cosijoeza y de la princesa Coyolicatzin.

El viaje a Oaxaca por carretera, desde el Distrito Federal, es de 5 horas en promedio; los autobuses salen de la central TAPO, a un costado de la estación del metro San Lázaro.